Ο Γιάννης Καραγιάννης ξεκίνησε την επαγγελματική του σταδιοδρομία στη Wincor Nixdorf, απ' όπου αποχώρησε έχοντας τη θέση του Διευθυντή πωλήσεων.
Στη συνέχεια διετέλεσε Διευθυντής Διεύθυνσης Επιχειρηματικών Λύσεων της Intracom IT Services για ένα περίπου χρόνο. Στο ξεκίνημα της καριέρας του είχε εργαστεί για τις εταιρείες Nixdorf Computer, Siemens – Nixdorf και στη συνέχεια για τη Mellon Technologies.
Έχει σπουδάσει στο τμήμα Ηλεκτρονικών Τεχνολόγων Μηχανικών στο ΤΕΙ Αθηνών.